Para ser mais preciso, uma distinção foi feita no papel entre as cidades imperiais (Reichsstädte) e as cidades livres (Freie Städte). Cada Cidade Livre antigamente era regida por um príncipe-bispo, mas elas haviam conquistado sua independência do bispo durante a Alta Idade Média. Essas cidades eram Basileia (1000), Worms (1074), Mogúncia (1244, revogada em 1462), Ratisbona (1245), Estrasburgo (1272), Colônia (1288) e Speyer (1294). Embora os detalhes jurídicos variassem bastante entre elas, as Cidades Livres originalmente tinham mais direitos e privilégios do que as cidades imperiais. Por exemplo, cidades livres só tinham que apoiar o Imperador durante as cruzadas e organizar a sua própria proteção, enquanto as cidades imperiais também tinham que pagar impostos ao Imperador e abastecer as tropas para suas campanhas militares.

Mas, ao longo do tempo, a diferença tornou-se cada vez mais evidente, tanto que as "Cidades Livres e Imperiais" eram conhecidas coletivamente na Dieta como "Cidades Imperiais Livres". De fato, o que importava não era o status legal, mas a diferença de riqueza: cidades ricas, como Lübeck ou Augsburgo, foram verdadeiros enclaves autogovernados dentro do Império; travaram guerra e faziam a paz, controlavam seu próprio comércio e permitiam pouca interferência do exterior. No final da Idade Média, muitas cidades livres formaram alianças (Städtebünde), das quais a mais conhecida foi a Liga Hanseática, embora alguns dos seus membros nunca tivessem sido cidades livres, tendo ingressado na liga com a permissão de quem comandava o seu território.