SideKick foi um
Personal Information Manager (PIM), um software desenvolvido sob a liderança de
Philippe Kahn, pela
Borland. Foi notável por ser um programa
Terminate and Stay Resident (TSR), carregado em
memória e depois retornando ao
prompt do
DOS, permitindo ao utilizador carregar outro programa, ativando o SideKick através de uma combinação de teclas (por default:
Ctrl-
Alt). Isso permitia troca de tarefas no DOS, um
sistema operativo single-task. Em finais de
1986,
SideKick venceu o prémio
PC World Class PC na categoria
Desktop Management.
Tinha um calendário, um editor de texto (com uma interface similar ao
WordStar), uma calculadora, um tabela
ASCII e um livro de endereços/telefones. Segundo a Borland, SideKick vendeu mais de 1 milhão de cópias nos seus primeiros três anos.