As histórias recentes das duas nações marcaram essa fronteira:
A história recente da Grécia vem desde o domínio pelo Império Otomano desde o século XV, que culmina com a independência em 1822. As guerras balcânicas ampliam o território grego em 1913, em especial na Trácia, para aproximadamente a condição atual.
A Bulgária depois de pertencer, desde o século XIV, aos Otomanos e depois à Rússia obtém sua independência em 1908. Nas duas Grandes Guerras do século XX se alia à Alemanha e perde territórios para as nações vizinhas. A União Soviética invade o país em 1944 e a partir do ano seguinte fica sob influência Soviética até 1990.