O reino de Castela estava em guerra civil desde 1464, quando um grupo de nobres se revoltou com a intenção de fazer o rei abdicar e depor o seu valido Beltrán de la Cueva. Os nobres rebeldes chegaram a depor simbolicamente Henrique IV e a entronizar no seu lugar Afonso, irmão de Isabel, naquilo que ficou conhecido como a Farsa de Ávila, a qual teve lugar naquela cidade a 5 de junho de 1465. A morte de Afonso em julho de 1468 converteu Isabel na candidata dos rebeldes ao trono. No entanto, a infanta preferiu pactuar com o seu irmão usando como mediador Antonio de Veneris. Depois de alguns encontros em Castronuevo, chegou-se a um acordo preliminar, o que terminou com a guerra. O acordo foi formalizado a em Toros de Guisando.

Através do tratado, todo o reino voltava a obedecer ao rei e em troca Isabel passava a ser Princesa das Astúrias e recebia um amplo património. O matrimónio da princesa só se poderia realizar com consentimento prévio do rei. A princesa Joana (a Beltraneja), filha de Henrique ficava afastada da possível sucessão, ao declarar-se nulo o casamento do rei e da rainha.