Criado em Nova Iorque, Bennett começou a cantar em tenra idade. Ele lutou na fase final de Segunda Guerra Mundial como um atirador infantaria do Exército dos EUA. Mais tarde, ele desenvolveu sua técnica de canto, assinando com a Columbia Records, e teve sua primeira canção número um com “Because of You” em 1951. Seguiram-se então vários top hits como “Rags to Riches”, no início dos anos 1950. Bennett, em seguida, refinou ainda mais a sua técnica vocal para abranger jazz singing. Ele chegou a um apogeu artístico no final dos anos 1950 com álbuns como “The Beat of My Heart“ e “Basie Swings, Bennett Sings" Em 1962, Bennett gravou sua canção assinatura, “I Left My Heart in San Francisco”. Sua carreira e sua vida pessoal sofreram, em seguida, uma desaceleração prolongada, durante o auge da era do rock.

Bennett encenou um retorno no final dos anos 1980 e 1990, voltando a conseguir certficações de disco de ouro no mundo e ampliando seu público para a geração MTV, mantendo seu estilo musical intacto. Ele continua a ser um artista de gravação e concertista popular e elogiado pela crítica na década de 2010. Bennett ganhou 18 Grammy Awards (incluindo um Lifetime Achievement Award, em 2001) e dois Emmy Awards, e foi nomeado um NEA Jazz Master e um Kennedy Center Honoree. Ele já vendeu mais de 50 milhões de discos em todo o mundo.