The Undertaker teve gêneros diferentes como: Deadman, um
morto-vivo sombrio que possui duas versões, e um agente funerário. Ele ainda interpretou o líder de uma "seita satânica" conhecida como
Ministry of Darkness em meados de 1999, antes de retornar como o Deadman em
março de 2004. Por um tempo ficou conhecido como American Bad Ass, um
motociclista, de
maio 2000 até
novembro de 2003. Outra personagem importante é seu "meio-irmão"
Kane, que estreou em outubro de 1997 e com quem teve rivalidades e formou uma dupla conhecida como
"Brothers of Destruction". Ele possui um recorde de vitórias na
WrestleMania, o principal
pay-per-view da WWE, com 22 vitórias e uma derrota (sendo invicto por 21 Wrestlemanias consecutivas).