"
Teardrops on My Guitar" é uma canção da cantora e compositora
estadunidense Taylor Swift, gravada para o seu
álbum de estreia de título
epônimo. Composta pela própria ao lado de Liz Rose, a faixa retrata a intérprete no primeiro ano do ensino médio, quando ela se apaixonou pelo seu melhor amigo e colega de classe, Drew. Mas este não sabia da paixão da amiga e, por isso, sempre pedia a ela conselhos amorosos para conquistar outra garota. Swift escreveu a música a partir desta perspectiva, quando fingia estar feliz pelo relacionamento de Drew, mas chorava e lamentava em casa, com medo de demonstrar seus sentimentos para ele.
Seu vídeo acompanhante foi dirigido por
Trey Fanjoy, que já havia trabalhado com a artista no clipe de "
Tim McGraw", seu
single de estreia. O enredo da produção foi todo baseado nos eventos que inspiraram a letra da canção. O ator
Tyler Hilton foi o escolhido para interpretar Drew, sendo que a trama foi toda gravada em um colégio de
Nashville, no
Tennessee. A obra recebeu várias apresentações ao vivo como parte de sua divulgação, inclusive na época em que Swift abria os
shows de outros artistas de música
country e também em sua primeira turnê mundial, a
Fearless Tour (2009-10).