Enquanto o Simpósio de Platão consiste de uma série de longos discursos louvando o amor, o de Xenofonte é dominado por comentários e réplicas espirituosas. Um duelo de palavras surge entre Sócrates e Cálias, e pede-se a cada um dos participantes do simpósio que descreva aquilo do qual ele mais se orgulha. Todas as respostas são bem-humoradas ou paradoxais; Sócrates, por exemplo, se orgulha por seu conhecimento da arte da cafetinagem. A história atinge seu clímax quando Sócrates louva o amor que Cálias tinha por Autólico.