Eles são mais conhecidos por suas harmonias vocais, e estão entre os artistas mais populares da década de 1960. Seus maiores sucessos – entre eles "The Sound of Silence" (1964), "I Am a Rock" (1965), "Homeward Bound" (1965), "Scarborough Fair/Canticle" (1966), "A Hazy Shade of Winter" (1966), "Mrs. Robinson" (1968), "Bridge over Troubled Water" (1969), "The Boxer" (1969) e "Cecilia" (1969) – alcançaram a primeira colocação em diversas paradas musicais. A dupla foi premiada com vários Grammys, e foi incluída no Hall da Fama do Rock and Roll em 1990, e no Hall da Fama da Música de Long Island em 2007.

Seu relacionamento por vezes conturbado fez com que seu último álbum, Bridge Over Troubled Water, fosse adiado várias vezes devido a desentendimentos artísticos, o que acabou resultando na separação da dupla em 1970. Este foi seu álbum de maior sucesso, alcançando o primeiro lugar de vendas em diversos países, incluindo os Estados Unidos, e recebendo a certificação de platina óctupla da Recording Industry Association of America. Desde então eles têm se reunido esporadicamente, a ocasião mais famosa sendo para um concerto no Central Park que atraiu mais de 500,000 pessoas, fazendo deste o sétimo evento musical mais assistido na história da música.

1. REDIRECIONAMENTO Simon & Garfunkel