Tem um amor pela professora Edna Krabappelmas desistiu de se casar na última hora.. Em um episódio foi revelado que Skinner é o nome de um soldado que supostamente morrera na guerra e era companheiro do diretor. Ao retornar e tentar contar o ocorrido a mãe do seu amigo, já uma idosa senhora, ela o confunde com o filho. O ex-soldado acaba assumindo a nova identidade e se torna Seymour Skinner. Mesmo quando o verdadeiro Skinner volta, a mãe e os demais fazem com que o agora diretor de escola continue com a sua nova identidade, rejeitando o verdadeiro Skinner que se mostra bem desagradável. (O nome do Skinner director da escola é Armin Tamzarian, um rufião bem conhecido de New Orleans.)Skinner é muito atormentado por Bart Simpson e por outros garotos bagunceiros.