Grint é um grande fã da série de livros Harry Potter, tendo ganho até um concurso de sósias de Rony Weasley, promovido por um jornal. E após ter conhecimento das audições para Harry Potter and the Philosopher's Stone (2001) por meio de um anúncio da BBC, produziu um vídeo caracterizado como sua professora de teatro, falando sobre si e cantando um rap dizendo por que seria a melhor escolha para interpretar Ron. Tal originalidade acerca do vídeo, chamou a atenção dos produtores, e após meses de testes e audições, foi garantido à Grint, com então 11 anos de idade, o papel do ruivo Ron Weasley. De 2001 a 2011, Grint estrelou todos os oito filmes da série Harry Potter, ao lado de Daniel Radcliffe (Harry Potter) e Emma Watson (Hermione Granger).

Antes de ser escalado como Rony, Grint ainda não havia atuado profissionalmente, tendo somente participado de peças escolares e de teatros locais, como no Top Hat Stage and Screen School, um teatro local que o escalou para interpretar um peixe em uma peça de A Arca de Noé e Rumpel na adaptação do conto alemão, Rumpelstichen.