Em 1987, a banda lançou o disco Under Jolly Roger, que trocou sua imagem satânica por letras com temática pirata e histórica. Enquanto as letras sobre história eram superficiais no início, com os álbuns seguintes elas foram aperfeiçoando-se e aprofundando-se, graças à pesquisas de Rolf Kasparek em particular. Entre 1988 e 1992, o Running Wild escreveu letras majoritariamente sobre conteúdos históricos nos discos Port Royal, Death or Glory, Blazon Stone e Pile of Skulls. Em adição à letras que falavam sobre piratas como Calico Jack, Klaus Störtebeker e o não-tão-conhecido Henry Jennings, a banda também abordou fatos como a Guerra das Rosas, a Batalha de Waterloo e colonização do Novo Mundo pelos Conquistadores. Com o tempo, foram tomando seu próprio estilo e destacando-se no cenário do metal internacional, servindo de influência para muitos grupos de power metal.

Em 17 de abril de 2009, Rolf anunciou que o Running Wild iria acabar e que seu último show seria no Wacken Open Air em 30 de julho de 2009. O show foi gravado em CD e DVD e lançado como The Final Jolly Roger em 24 de junho de 2011. Em 21 outubro de 2011, o Running Wild foi reativado e, desde então, gravaram os álbuns Shadowmaker (2012) e Resilient (2013).