Suas apresentações ocorreram no decorrer de três décadas. Em 1951, quando cofundou o Roslyn Music Group que se apresentou em conjunto ou solo tocando música de câmara em Long Island, sua carreira de empresário já estava em andamento. Bernstein lançou sem fins lucrativos a série de recitais no Concert Hall em 1964, oferecendo ao público 30 apresentações de música clássica, jazz, dança e teatro, incluindo de companhias da Broadway e concertos da Filarmônica de Nova Iorque. Os eventos populares foram apresentados no palco do C. W. Post Center da Universidade de Long Island, no Nassau Coliseum e em outros auditórios de Long Island .

A peça de Bernstein "Love Italian Style" recebeu uma montagem póstuma em 1993 pelo the Arena Players Repertory Theater em East Farmingdale, Long Island.