A primeira tentativa de implantação do comunismo libertário deu-se durante a Revolução Russa de 1917-1921, na região onde atualmente localiza-se a Ucrânia. O movimento iniciou-se no vilarejo de Gulai-Pole, sob a influência do anarquista Nestor Makhno, e se alastrou pelas regiões vizinhas de Aleksandrovsk até alcançar Kiev. Makhno foi eleito presidente do soviete de Gulai-Pole em agosto de 1917, e organizou uma pequena milícia para expropriar os latifúndios e dividi-los entre os camponeses mais pobres. Após o tratado de Brest-Litovsk de 1918, que cedeu a Ucrânia ao Império Austro-Húngaro, uma nova milícia Makhnovista se formou e executou com sucesso ações de guerrilha contra o exército invasor. Com o armistício de Novembro de 1918, as tropas estrangeiras retiraram-se. A milícia Makhnovista se voltou contra o líder nacionalista ucraniano Petliura. Em seguida, Petliura foi derrotado pelo Exército Vermelho, e durante o embate entre Vermelhos e Brancos, Gulai-Pole ficou sob o domínio dos Makhnovistas, pois nenhuma outra facção era forte o suficiente para atacá-los.

Makhno aproveitou a calmaria para convocar congressos de camponeses com a finalidade de reformar a sociedade com vistas a implantar o comunismo libertário. Entretanto, as discussões se voltaram principalmente para a defesa da região contra outros exércitos, já que havia uma guerra civil. O poder real permaneceu com o grupo de Makhno. Atos de anti-semitismo, muito comuns na época, passaram a ser punidos com a pena de morte. Aconteceram esforços para se criar uma economia de trocas livres entre o campo (Gulai-Pole, Aleksandrovsk) e a cidade (Kiev, Moscou, Petrogrado).