Orton faz parte da
terceira geração de uma família de lutadores: seu avô
Bob Orton, Sr., seu pai
"Cowboy" Bob Orton e seu tio
Barry Orton eram lutadores profissionais. Antes de se juntar ao plantel principal da WWE, Orton treinou e lutou na Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling por um mês. Ele foi mandado para a
Ohio Valley Wrestling (OVW), onde foi Campeão Hardcore por duas vezes.