Seu primeiro livro, A Quarta Dimensão, foi publicado em 1909. Além destes, Ouspensky também publicou os livros Tertium Organum (1912) e Um Novo Modelo de Universo (1914). Este último trabalho focou a ideia do esoterismo; a ideia de que o conhecimento dos ancestrais não estão somente preservados, mas também são palpáveis para os iniciados. Outra de suas obras foi a novela O Estranho Conto de Ivan Osokin, que explorou o conceito do retorno eterno. Suas viagens pela europa e Ásia procurando centros de conhecimento esotérico foram infrutíferas. Em sua volta à Rússia, Ouspensky foi apresentado a Gurdjieff, e passou os anos seguintes estudando com ele.

Após a Revolução Bolchevique, Ouspensky viajou a Londres, passando por Istambul. Durante essa época, depois que Gurdjieff fundasse na França o Instituto para o Desenvolvimento Harmonioso do Homem, Ouspenski chegou à conclusão que não estava mais apto a entender seu professor antigo, e decidiu romper com ele. Não obstante, Ouspenski escreveu sobre as ideias de Gurdieff em um livro original, cujo título foi Fragmentos de um Ensinamento Desconhecido, publicado postumamente, em 1947, sob o título de Na Busca pelo Milagre. Esse livro geralmente é considerado a exposição mais clara dos ensinos de Gurdjieff.