A OSI, assim como muitos membros da comunidade, considera que o software é, em primeiro lugar, uma ferramenta, e que o mérito dessa ferramenta deve ser julgado com base em critérios técnicos. Para eles, o software livre no longo prazo é economicamente mais eficiente e de melhor qualidade e, por isso, deve ser incentivado. Além disso, a participação de empresas no ecossistema do software livre é considerada fundamental, pois são as empresas que viabilizam o aumento no desenvolvimento, implantação e uso do software livre.

A organização foi fundada em fevereiro de 1998, por Bruce Perens e por Eric S. Raymond. A formação da OSI começou com a publicação do trabalho de Eric Raymond, A Catedral e o Bazar em 1997. Raymond's apresentou este trabalho na O'Reilly Perl Conference em setembro de 1997 que ajudou a desencadear a decisão da Netscape em liberar o código-fonte como software livre do mais popular navegador da Web em 22 de janeiro de 1998.