Durante a sua vida, o futuro casamento de Olga foi alvo de grande especulação na Rússia e houve rumores de que ela estaria ligada ao seu primo, grão-duque Dmitri Pavlovich Romanov, ao príncipe Carlos von Hohenzollern-Sigmaringen, depois rei , ao príncipe Eduardo de Gales e com o príncipe Alexandre da Sérvia.

O assassinato de Olga após a revolução russa de 1917, resultou na sua canonização como Portadora da Paixão pela Igreja Ortodoxa Russa. Nos anos que se seguíram à sua morte, várias pessoas fizeram-se passar por sobreviventes da família imperial e Olga não foi exceção. Uma mulher chamada Marga Boodts afirmou ser a Grã-Duquesa mais velha, mas nunca foi levada a sério. Os seus restos mortais foram identificados através de testes ADN (DNA) nos anos 1990 e foram enterrados juntamente com os dos seus pais e duas das suas irmãs na Catedral do Forte Pedro e Paulo em São Petersburgo em 1998.