Olga ascendeu dentro do movimento comunista alemão após conflitos de rua contra milícias de extrema-direita no bairro de Kreuzberg, próximo a Neukölln. Foi presa e acusada de alta traição à pátria, assim como seu companheiro Braun, porém foi solta pouco tempo depois, enquanto Braun não. Junto de seus colegas de militância, planejou então o assalto à prisão de Moabit e liberta Braun. Fugiram para a União Soviética, onde Olga recebeu treinamento político-militar. Separou-se de Braun em 1931.

Olga foi enviada ao Brasil em 1934, por determinação da Internacional Comunista, para apoiar o Partido Comunista Brasileiro, junto de Luís Carlos Prestes, que se tornaria seu companheiro, com o objetivo de liderar uma revolução armada com o apoio de Moscou. Em novembro de 1935, enquanto caminhavam os preparativos insurrecionais, um levante armado estourou na cidade de Natal, o que fez com que Prestes ordenasse que a insurreição fosse estendida ao resto do país. Porém, somente algumas unidades militares de Recife e do Rio de Janeiro sublevaram-se. A insurreição foi fortemente reprimida pelo governo Vargas e muitos líderes comunistas foram presos. O episódio ficou conhecido como Intentona Comunista.