Als
Mesomerie (auch
Resonanz oder
Resonanzstruktur) wird in der Chemie das Phänomen bezeichnet, dass die
Bindungsverhältnisse in manchen
Molekülen oder mehratomigen
Ionen nicht durch eine einzige
Strukturformel, sondern nur durch mehrere
Grenzformeln dargestellt werden können. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der
Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung im Molekül bzw. Ion liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den
Mesomeriepfeil (
Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert. Der Mesomeriepfeil darf nicht mit dem Doppelpfeil
Gleichgewichtspfeil ⇌ verwechselt werden, der ein chemisches Gleichgewicht kennzeichnet. Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von
Christopher Kelk Ingold eingeführt.