Depois de uma carreira gloriosa na
University of North Carolina (UNC) (1978–1981), Taylor foi
draftado pelos Giants como segunda escolha feita no draft de 1981. Taylor ganhou vários prêmios e quebrou vários recordes na sua primeira temporada. Durante os anos 80 e começo dos anos 90, Taylor foi um grande e forte
outside linebacker e por causa dele, vários esquemas de
pass rush, jogadas da
linha ofensiva e formações ofensivas usados na NFL foram mudados. Taylor teve mais de dez sacks em cada uma das temporadas de 1984 até 1990, incluindo a melhor marca da carreira que foi de 20.5 em 1986. Ele também foi por três vezes nomeado Jogador Defensivo do Ano pela
liga e também foi nomeado Melhor Jogador da Temporada (
MVP) por sua performance na
temporada de 1986. Ele também foi nomeado First-team All-Pro em cada uma das suas primeiras nove temporadas sendo um dos jogadores chaves da defesa do Giants, apelidada de "The Big Blue Wrecking Crew" (
Os Destruidores Azuis), que deu a Nova York os títulos no
Super Bowl XXI e
XXV. Durante os anos 80, Taylor, DE Leonard Marshall e os linebackers
Carl Banks,
Gary Reasons e o Hall of Famer
Harry Carson deu ao corpo de linebackers do Giants uma das melhores defesas na históra da NFL.
Taylor teve uma vida privada conturbada, durante e depois de sua carreira. Ele admitiu ter usado
cocaína durante o início de sua carreira na NFL, sendo suspenso várias vezes ao ser pego nos exames de
antidoping com substâncias suspeitas. O abuso das drogas pioraram após sua aposentadoria e ele acabou sendo preso três vezes por posse de drogas. De 1998 até 2009, Taylor afirmou ter ficado inteiramente sóbrio e livre das drogas. Ele trabalho como
comentarista esportivo por vários anos até se aposentar desta carreira e, em 2009, tentou ser ator. Sua vida pessoal voltou a ser alvo de controversias em 2009 quando ele foi acusado de não prestar socorro em um acidente de carro na Flórida, e em 2010 ele foi acusado de estupro por uma prostituta de 16 anos.