Se for verdade, Corte-Real teria desembarcado cerca de dezanove anos antes de Colombo nas costas da América do Norte. Em
1474 foi nomeado
capitão-donatário de
Angra e a partir de
1483, também da
Ilha de S. Jorge. Os seus três filhos, todos navegadores audaciosos,
Gaspar Corte-Real,
Miguel Corte-Real e
Vasco Anes Corte-Real, continuaram o espírito de aventura de seu pai tendo os dois primeiros desaparecido depois de expedições marítimas, em
1501 e
1502 respectivamente. Vasco Anes quis ir em busca de seus irmãos mas o Rei não lhe concedeu autorização, tendo sucedido a seu pai como Capitão-Donatário.