Duff expandiu a sua carreira se dedicando especialmente aos filmes nos anos seguintes, entres eles Agent Cody Banks, Cheaper by the Dozen, A Cinderella Story e Cheaper by the Dozen 2. Apesar disso, continuou a fazer sucesso na música, com os álbuns Hilary Duff e Most Wanted, lançados em 2004 e 2005, respectivamente, que receberam o certificado de Platina nos Estados Unidos. Em 2007, após o lançamento do seu quarto álbum de estúdio, Dignity, Duff lançou um álbum de hits e se desvinculou da Hollywood Records. Nesse tempo, ela apareceu em filmes independentes, como War, Inc., According to Greta e Bloodworth. Em 2010, ela lançou o livro Elixir, que esteve na lista dos mais vendidos dos Estados Unidos. O livro teve duas sequências: Devoted e True. Atualmente está no elenco principal da série Younger como Kelsey Peters. Após um hiatus na sua carreira musical, ela retornou em 2014, e assinou com a RCA Records para o lançamento do seu quinto álbum de estúdio, Breathe In. Breathe Out. (2015).