Cleveland foi o líder do grupo Democratas do Bourbon, que se opunham às altas tarifas, a Prata Livre, inflação, imperialismo e subsídios para os negócios, fazendeiros ou veteranos de guerra. Suas batalhas por reformas políticas e conservadorismo fiscal lhe transformaram no ícone dos conservadores norte-americanos da época. Cleveland foi elogiado por sua honestidade, independência, integridade e comprometimento com os princípios do liberalismo clássico. Ele lutou fortemente contra a corrupção política, clientelismo e caciquismo. Seu prestígio era tão grande que a ala reformista do Partido Republicano, chamada de "Mugwumps", o apoiou em 1884.

Desastre atingiu o país em seu segundo mandato quando o Pânico de 1893 produziu uma enorme depressão nacional que ele não conseguiu reverter. Isso arruinou o Partido Democrata, abrindo caminho para que os republicanos conseguissem a grande maioria dos assentos na Câmara dos Representantes em 1894 e para a confiscação agrária e da prata dos democratas em 1896. O resultado foi uma reforma política que acabou com o Terceiro Sistema de Partidos e deu início ao Quarto Sistema junto com a Era Progressiva.