O álbum contém três faixas inéditas, uma versão cover de "My Prerogative" do cantor Bobby Brown, "Do Somethin'" e "I've Just Begun (Having My Fun)", que foi lançada para download digital gratuito em Agosto de 2004. O álbum recebeu críticas variadas. Alguns sentiram que a coletânea mostrava como Spears era a figura da cultura pop americana, enquanto outros disseram que a cantora não tinha material suficiente para uma coletânea e que esta era muito prematura.

Greatest Hits: My Prerogative estreou no topo dos charts na Irlanda e no Japão, e no Top 10 em outros 14 países, incluindo Austrália, Canadá, Noruega, Suécia, Reino Unido e Estados Unidos. Greatest Hits: My Prerogative vendeu cerca de 6 milhões de cópias em todo o mundo. A canção "My Prerogative" foi lançada como o primeiro single do álbum. Esta atingiu a primeira posição na Finlândia, Irlanda, Itália e Noruega, e atingiu o Top 10 em outros 14 países. "Do Somethin'" foi lançada como segundo single, tornando-se um sucesso comercial moderado.