Nomeada em 2012 como a melhor cidade pequena da América pela revista Smithsonian, Great Barrington é uma cidade pequena e vibrante, servindo como uma espécie de sede para o sul do Condado de Berkshire. Além da população residente, Great Barrington é a segunda casa de várias pessoas. A cidade abriga mais de 55 restaurantes que servem os mais variados tipos de pratos. O recém renovado Mahaiwe Theater é um espaço cultural que abriga eventos todo o ano.