Estêvão nasceu em
Blois,
França; seu pai,
Estêvão II de Blois, morreu enquanto ele ainda era jovem e ele foi levado até sua mãe
Adela da Normandia. Colocado na corte de
Henrique I, seu tio e rei da
Inglaterra, Estêvão ganhou proeminência e recebeu várias terras. Casou-se com
Matilde de Bolonha, herdando propriedades em
Bolonha e
Kent que transformaram o casal em um dos mais ricos do país. Estêvão escapou de afogar-se junto com
Guilherme Adelino, filho e herdeiro de Henrique I, no naufrágio do
White Ship em 1120; a morte de Guilherme deixou em aberto a sucessão do trono inglês. Quando o rei morreu em 1135, Estêvão rapidamente cruzou o
Canal da Mancha e, com a ajuda de seu irmão
Henrique, um poderoso clérigo, tomou o trono afirmando que a preservação da ordem no reino era mais importante que seus juramentos prestados à imperatriz Matilde, filha de Henrique I.
Apesar de
David I da Escócia, rebeldes galeses e
Godofredo V de Anjou, marido de Matilde, terem repetidas vezes atacado suas terras na Inglaterra e na
Normandia, os primeiros anos de seu reinado foram bem sucedidos. Em 1138,
Roberto de Gloucester, o meio-irmão da imperatriz, rebelou-se contra Estêvão ameaçando uma guerra civil. Junto com Valerano de Beaumont, seu conselheiro, Estêvão firmemente defendeu a Inglaterra, inclusive prendendo uma poderosa família de bispos. Quando a imperatriz e Roberto invadiram em 1139, ele não conseguiu esmagar a rebelião rapidamente, que centrou-se no sudoeste da Inglaterra. Estêvão foi abandonado por muitos de seus seguidores após ser capturado na
Batalha de Lincoln em 1141, também perdendo o controle da Normandia. Ele foi libertado depois de sua esposa e Guilherme de Ypres, um de seus comandantes militares, terem capturado Roberto, porém a guerra continuou por anos com nenhum dos lados conseguindo grande vantagem.