Fearless, o segundo álbum de estúdio da cantora, foi lançado em 2008. O álbum alcançou o primeiro posto nos EUA, no qual permaneceu por onze semanas não consecutivas, e se tornou no mais vendido de 2009 naquele país, onde recebeu o certificado de disco de platina por sete vezes pela RIAA. Treze canções de Fearless conseguiram posicionar-se dentro das quarenta melhores posições da tabela de singles dos Estados Unidos, estabelecenod o recorde de mais entradas nas quarenta melhores posições por um único álbum. "Love Story", o primeiro single do disco, tornou-se um êxito de Swift e foi o single que melhor se sucedeu comercialmente na sua carreira até aquele momento, tendo alcançado as cinco melhores colocações em mais de oito países, inclusive a Austrália, onde atingiu o primeiro posto e recebeu o certificado de disco de platina por três vezes pela Australian Recording Industry Association (ARIA). Além disso, recebeu o certificado de disco de platina por oito vezes pela RIAA, tornando-se num dos singles mais vendidos daquele país e do mundo. "You Belong With Me", o terceiro single do álbum, recebeu o certificado de disco de platina por sete vezes nos EUA, onde alcançou a segunda posição na tabela de singles, tornando-se na maior posição de pico por um trabalho seu, um feito que veio a ser igualado no ano seguinte por "Today Was a Fairytale", uma canção que Swift gravou para a banda sonora do filme Valentine's Day. Antes mesmo de ter sido lançada como single, "Fearless" havia recebido o certificado de disco de ouro pela RIAA como resultado de vendas digitais. Em 2009, Swift foi reconhecida com o prémio "Artista do Ano" nos Billboard Music Award pelo sucesso comerciais de Fearless nas tabelas musicais norte-americanas. Até Março de 2011, mais de 9 milhões de cópias de Fearless haviam sido vendidas no mundo.

Lançado em 2010, Speak Now, o terceiro trabalho de estúdio da cantora, registou um acumulado de vendas de aproximadamente 1.047 mil exemplares durante a sua primeira semana de comercialização, o que lhe garantiu a estreia no primeiro posto dos EUA, tendo permanecido por seis semanas não-consecutivas. Além disso, estabeleceu a maior primeira semana de vendas para uma artista feminina de música country e recebeu o certificado de disco de platina por quatro vezes pela RIAA, o que fez dela a única artista feminina a solo a superar a marca dos quatro milhões de cópias vendidas por três vezes consecutivas. Dos seis singles de Speak Now, apenas "The Story of Us" não conseguiu alcançar o pico dentro das vinte melhores posições nos EUA e dentro das cinco melhores posições da Hot Country Songs. Contudo, todos os singles receberam certificados de disco de platina pela RIAA, inclusive "Mine", que tornou-se em um êxito mundial, recebendo também o certificado de disco de platina na Nova Zelândia e no Canadá. Até Setembro de 2011, mais de 5 milhões de unidades de Speak Now já haviam sido comercializadas no mundo. Durante a sua primeira semana de comercialização nos EUA, Red, o quarto trabalho de estúdio de Swift, vendeu aproximadamente 1 milhão e 208 mil exemplares, estreando no primeiro lugar nos EUA, fazendo de Swift a única artista a vender mais de um milhão de cópias por álbuns diferentes nos EUA e marcando a sua maior primeira semana de vendas até aquele momento. O álbum tornou-se instantaneamente em um sucesso massivo no mundo, recebendo o certificado de disco de platina por quatro vezes pela RIAA, ARIA e Music Canada (MC). "We Are Never Ever Getting Back Together" tornou-se no primeiro single da artista a alcançar o primeiro posto nos EUA, vendendo mais de 1 milhão de exemplares e recebendo o certificado de disco de platina por duas vezes pela RIAA apenas no seu primeiro mês de lançamento. Após uma actuação ao vivo da canção "Ronan" em uma cerimónia beneficente, esta estreou na décima sexta colocação nos EUA e marcou a primeira vez que um lançamento seu não conseguiu receber o certificado de disco de platina pela RIAA. "I Knew You Were Trouble.", o terceiro single de Red, posicionou-se dentro das dez melhores posições em dezanove países e recebeu o certificado de disco de platina por seis vezes pela RIAA e pela ARIA, e por cinco vezes pela Recording Industry Association of New Zealand (RIANZ). Até Maio de 2013, mais de 6 milhões de exemplares de Red já haviam sido comercializados no mundo.