Young jogou pelos Cleveland Spiders de 1890 até 1898, saindo para o St. Louis Perfectos no ano seguinte, onde lançou até 1900. Na recém formada Liga Americana, Young se transferiu para o Boston Americans/
Boston Red Sox ficando até 1908. Voltou para Cleveland em 1909 e ficou até 1911, onde novamente foi para Boston e jogou pelos Rustlers.