Em Portugal o título de Condestável do Reino ou Condestável de Portugal foi criado pelo rei Fernando I em 1382, para assumir as funções militares do antigo cargo de Alferes-mor, constituindo a segunda personagem da hierarquia militar nacional, depois do Rei de Portugal. Tendo como responsabilidades comandar uma campanha militar na ausência do rei e manter a disciplina do exército, suas funções aproximavam-se das que modernamente tem o chefe do estado-maior e das dos mestres-de-campo-generais dos séculos XVI e XVII.

D. João I concedeu o título de condestável a Nuno Álvares Pereira mantendo-se a partir daí em fidalgos da primeira nobreza, alguns de sangue real. A partir do reinado de D. João IV (1640 a 1656), o título deixou de ter conotações militares ou administrativas, para ser exclusivamente honorífico. Com este significado, por exemplo, foi concedido à família dos duques de Cadaval, até 1834. Os fidalgos que possuíam o título de condestável assistiam o acto de aclamação real empunhando o estoque, o que representa uma reminiscência da obrigação que competia ao alferes-mor de manter os desafios em nome do rei.