A Medalha Caldecott foi desenhada por
Rene Paul Chambellan em
1937. A cena de face da medalha baseia-se numa ilustração de Randolph Caldecott para
The Diverting Story of John Gilpin onde Gilpin aparece montado num cavalo desembestado, e que por sua vez baseia-se num poema de 1782 escrito por
William Cowper. O reverso da medalha representa outra das ilustrações de Caldecott, "Four and twenty blackbirds bak'd in a pie."
A Medalha Caldecott não deve ser confundida com a menção
Caldecott Honor, que é conferida anualmente para quem demonstra valor na competição - mesmo sem conquistar a honraria máxima.