Originário do Algarve, mudou-se para Lisboa aos 17 anos de idade, para frequentar o Instituto Comercial de Lisboa, onde se diplomou em Contabilidade, em 1959. Em 1963 casou-se com Maria Alves da Silva, e, nesse mesmo ano, foi convocado para o serviço militar, sendo destacado em comissão de serviço para Moçambique. Em 1964 licenciou-se em Finanças, pelo Instituto Superior de Ciências Económicas e Financeiras, onde seria contratado como assistente em 1966. Ao mesmo tempo foi investigador na Fundação Calouste Gulbenkian. Entre 1971 e 1974 viveu no Reino Unido, onde se doutorou em economia pública, pela Universidade de Iorque. No âmbito da sua carreira académica chegaria a professor catedrático da Faculdade de Economia da Universidade Nova de Lisboa e da Faculdade de Ciências Humanas da Universidade Católica Portuguesa.

Cavaco Silva regressou a Portugal pouco antes do golpe de 25 de abril de 1974. Nesse mesmo ano aderiu ao Partido Popular Democrático, designação à época do Partido Social Democrata. Voltou à Fundação Gulbenkian, integrando o respectivo Centro de Economia Agrária. Em 1977 saiu desta instituição para assumir o cargo de diretor do Departamento de Estatística e Estudos Económicos do Banco de Portugal.