A sua primeira aparição no cenário musical britânico foi em 2003, com o seu álbum de estreia, Frank. O disco foi bem recebido pela crítica especialista, mas, inicialmente, não obteve sucesso comercial apesar de ter produzido quatro singles, todos sem êxito. Foi em 2006, com o lançamento do seu segundo álbum de estúdio, Back to Black, que Amy Winehouse ganhou proeminência como uma artista. Esse obteve sucesso crítico e comercial e alcançou as posições mais elevadas no ranking internacional, tendo atingido o número um em 23 países, incluindo o Reino Unido, a Áustria, a Alemanha e a Dinamarca, enquanto nos Estados Unidos chegou à sua posição máxima como número dois. Desse trabalho, foram retirados seis singles, sendo "Rehab" o mais bem-sucedido. Back to Black vendeu seis milhões de cópias e foi o disco mais vendido de 2007. No ano seguinte, o álbum foi indicado em seis categorias à 50.ª edição dos Grammy Awards, das quais venceu cinco, o que fez de Winehouse a artista feminina britânica que mais foi premiada em apenas uma edição.

Considerada a desencadeadora da nova Invasão Britânica, Amy Winehouse é referida como a revolucionária da música soul pela crítica especialista. Ela é citada como influência musical por vários cantores, incluindo Adele, Duffy, Bruno Mars, Lady Gaga e Sam Smith, e foi a intérprete que mais vendeu em nível digital no Reino Unido, em 2007. Ao longo de 2007, acumulou uma renda estimada em dez milhões de libras e foi posicionada no número dez na "Lista dos Ricos" do jornal inglês Sunday Times, em 2008. No mesmo ano, foi eleita a "heroína suprema" dos britânicos pelo canal de televisão Sky News, com base em uma pesquisa realizada entre pessoas com menos de 25 anos de idade e na lista elaborada pela revista Veja, em 2009, das cantoras internacionais que mais venderam em solo brasileiro no ano anterior, ficou na primeira posição com mais de quinhentos mil álbuns vendidos, o que fez dela uma das recordistas de vendas no país. Ao longo de sua carreira, Winehouse vendeu um número estimado de trinta milhões de CDs e DVDs em todo o mundo, tornando-se uma das artistas que mais venderam em nível global. As suas conquistas incluem três prêmios Ivor Novello Awards e um total de seis Grammy Awards. No entanto, apesar de bem-sucedida, a sua carreira foi muitas vezes ofuscada por seus problemas pessoais, principalmente pelo seu casamento conturbado com o ex-assistente de vídeo Blake Fielder-Civil, uma vez que as brigas do casal foram diariamente comentadas pela imprensa. Além disso, o seu envolvimento com álcool e drogas e a sua luta para superá-lo também prejudicaram a sua imagem pública.