Ex-carteiro, Ryder recebeu críticas positivas por suas letras no Happy Mondays, além da criatividade da fusão de estilos musicais da banda. Sua luta contra o vício das drogas, no entanto, levou ao eventual fim da banda em 1992. O filme 24 Hour Party People mostra uma versão semi-fictícia da juventude de Shaun Ryder, bem como de sua vida com o Happy Mondays, especialmente durante o período em que estiveram com a gravadora Factory Records, no fim dos anos 80 e início dos 90.

Apesar dos rumores de que sua drogadição teria interrompido sua carreira, Ryder retornou ao cenário musical em 1995 com um novo projeto, Black Grape - cujo primeiro lançamento, um sucesso instantâneo, foi chamado ironicamente de It's Great When You're Straight... Yeah ("É excelente quando você fica careta...", em inglês), e liderou a parada de sucessos britânica de álbuns, com diversos singles de sucesso. O segundo álbum, Stupid Stupid Stupid, não conseguiu a mesma resposta crítica e comercial, e o grupo acabou se separando em 1998.