A ruptura mais grave na relação foi a Guerra de 1812, que viu uma invasão dos Estados Unidos da então América do Norte Britânica, e contra-invasões de forças britânico-canadenses. A fronteira foi desmilitarizada após a guerra e, além de incursões menores, manteve-se pacífica. A colaboração militar começou durante a Segunda Guerra Mundial, e continuou durante toda a Guerra Fria em um nível bilateral, através do NORAD e por meio da participação multilateral no âmbito da OTAN. Um volume intenso de comércio e migração entre os Estados Unidos e o Canadá têm gerado uma maior aproximação, especialmente após a assinatura do Acordo de Livre Comércio Canadá - Estados Unidos, em 1988.