A obra de Winterbottom é marcada por um fortíssimo realismo e uma mistura hábil entre documentário e drama, que chega a impressionar e confundir platéias, deixando em dúvida se as imagens foram encenadas ou captadas diretamente da realidade. Também costuma privilegiar temas impactantes da política internacional e forte apelo social, como refugiados de guerra e crises humanitárias. Entre os exemplos disso, estão The Road to Guantanamo (sobre a prisão da base de Guantánamo), Welcome to Sarajevo (sobre a Guerra da Bósnia) e In This World (sobre imigrantes do Afeganistão para a Inglaterra), além do mais recente A Mighty Heart, sobre a luta da família do jornalista Daniel Pearl.

Outro traço freqüente do trabalho do cineasta é o uso do rock alternativo e do britpop em suas trilhas sonoras, incluindo bandas como Stone Roses, New Order e Black Rebel Motorcycle Club. Dois filmes, especificamente, são centrados na música: 24 Hour Party People (sobre a trajetória da gravadora Factory Records e a cena rock de Manchester dos 1970s aos 1990s) e 9 Songs (um drama psicológico de casal intercalado com nove cenas de shows de rock).