Damon tem desde então, estrelado em filmes comercialmente bem-sucedidos como
Saving Private Ryan (1998), a trilogia do
Ocean, e os três primeiros filmes da série
Bourne, ao mesmo tempo, ganhando elogios da crítica por suas atuações em dramas, como
Syriana (2005),
The Good Shepherd (2006) e
The Departed (2006). Ele recebeu uma indicação ao Globo de Ouro por interpretar o
personagem-título em
The Talented Mr. Ripley (1999) e foi nomeado para um
Oscar de Melhor Ator Coadjuvante por seu papel como
François Pienaar em
Invictus (2009). Ele é um dos 40 atores de maior bilheteria de todos os tempos. Em 2007, Damon recebeu uma estrela na
Calçada da Fama de Hollywood e foi nomeado o homem mais sexy vivo pela revista
People. Damon tem estado ativamente envolvido em trabalhos de caridade, incluindo a ONE Campaign, H2O Africa Foundation, e Water.org.