Após concluir a sua educação aos 18 anos e de ter passado o seu "gap year" na Austrália e no Lesoto, Harry escolheu seguir uma carreira militar, o que o levou a treinar na Real Academia Militar de Sandhurst. Depois de terminar o treino militar foi integrado no Blues and Royals do Regimento de Household Cavalary como segundo-tenente. Em 2007 e 2008 prestou 77 dias de serviço em Helmand no Afeganistão, mas foi retirado do local quando uma publicação australiana divulgou a sua presença naquele país. Entre 2012 e 2013, Harry regressou ao Afeganistão para uma missão de 20 semanas com a Força Aérea.

Em fevereiro de 2015, o Palácio de Kensington confirmou que Harry iria abandonar o exército para se dedicar ao trabalho que desempenha com militares incapacitados e doentes.