Com cerca de 2,7 milhões de habitantes, segundo o censo de 2010, é a cidade mais populosa da região Centro-Oeste e a terceira mais populosa dos Estados Unidos, depois de Nova York e Los Angeles. É a quinta localidade mais densamente povoada de Illinois. Sua área metropolitana, vulgarmente conhecida por "Grande Chicago", é a 27ª aglomeração urbana mais populosa do mundo, abrigando um número estimado de 9,5 milhões de pessoas espalhadas pelos estados estadunidenses de Illinois, Indiana e Wisconsin.

Hoje, a cidade mantém o seu status como um importante polo para a indústria das telecomunicações, transporte e infra-estrutura, com o Aeroporto Internacional O'Hare, sendo o segundo aeroporto mais movimentado, em termos de movimentos de tráfego, em todo o mundo. Em 2008, a cidade recebeu 45,6 milhões de visitantes nacionais e estrangeiros. Em 2010, a área metropolitana de Chicago tinha o 4º maior Produto Interno Bruto (PIB) entre as áreas metropolitanas do mundo. É um centro de negócios e finanças e é listada como um dos dez melhores do mundo pela Índice de Centros Financeiros Globais. O Grupo de Estudos de Cidades Globais da Universidade de Loughborough avaliou Chicago como uma "cidade global alfa". Em uma pesquisa de 2010 feita pela Foreign Policy e a A.T. Kearney, Chicago foi classificada na sexta posição, logo depois de Paris e Hong Kong. A classificação avalia cinco dimensões: o valor do mercado de capitais, a diversidade do capital humano, os recursos de informação internacionais, os recursos internacionais culturais e a influência política. Chicago foi classificada pela revista Forbes como a quinta cidade mais economicamente poderosa do mundo. Chicago é um reduto do Partido Democrata e foi o lar de muitos políticos influentes, incluindo o atual presidente dos Estados Unidos, Barack Obama.