Pentápolis ou Pentápole, do grego penta ("cinco") e polis ("cidade"), é o nome que se dá ao agrupamento de cinco cidades. As mais conhecidas são:

• Ducado da Pentápolis, território da península Itálica medieval que era formado pelas cidades de Rimini, Pesaro, Fano, Senigália e Ancona.
• Pentápolis líbia, na região da Cirenaica, compreendia as cidades de Cirene, Berenice, Arsinoë, Ptolemais, com seu porto em Apolônia, e Balagrae.
• Líbia Pentápolis era o nome pelo qual era conhecida a província romana da Líbia Superior, na região de Cirenaica.