A expressão, literalmente traduzida como "lanceiro livre", deriva dos cavaleiros medievais mercenários, que se colocavam a serviço dos nobres que lhes pagassem mais para guerrear. Ela apareceu pela primeira vez no livro "Ivanhoé", de Sir Walter Scott, em 1819, no trecho:
"I offered Richard the service of my Free Lances, and he refused them — I will lead them to Hull, seize on shipping, and embark for Flanders; thanks to the bustling times, a man of action will always find employment."

A grande dificuldade para um profissional assumir-se como Freelancer é, sobretudo, de ordem prática, haja vista que muitos dos que assim se aventuram estão saindo de seus cursos de formação e, encontrando dificuldades de se colocarem no mercado de trabalho, optam por sair a campo atrás dos primeiros projetos. Outra questão refere-se à legalização: em alguns países, sobretudo no Brasil, é muito difícil legalizar-se como prestador de serviços, devido a alta carga de impostos.