Sob a ameaça permanente dos espanhóis em Hispaniola, os bucaneiros transferiram-se para Tortuga, que oferecia um abrigo natural para barcos de grande porte, facilitando o contrabando dos bucaneiros com piratas e contrabandistas. A sua convivência com os fora-da-lei que frequentavam Tortuga, envolveu-os em actos violentos e actos de pirataria. Assim, a original sociedade bucaneira misturou-se com os piratas, formando uma nova sociedade de foragidos, os flibusteiros, cuja época marcou a idade de ouro da pirataria nas Antilhas, a época da flibustaria. Os flibusteiros autodenominavam-se de “Irmãos da Costa”.

Não existem certezas quanto à raiz da palavra, mas pensa-se que derive do inglês fly boat ou do neerlandes vlieboot, em ambas o significado é barco ligeiro. Também pensa-se poder derivar dos termos freebooter (inglês) ou vrij vuiter (neerlandês) que significa foragido ou pirata em ambas. O termo foi utilizado pela primeira vez pelo Padre Du Tertre, em 1667, na sua obra Histoire Générale des Antilles (…) (História Geral das Antilhas).