O nome condotiero vem de condotta (termo derivado do latim conducere, "conduzir"), que era o contrato estabelecido com um determinado governo, de modo que essas Grandes Compagnies servissem como suas  tropas mercenárias. Os condotieros surgiram em razão das rivalidades e constantes conflitos entre as cidades italianas. A partir da Idade Média até os séculos XIV e XV), eram frequentes os contratos com governos das cidades-estado, especialmente na Toscana, na Romanha, no Vêneto e na Úmbria. Como muitas dessas cidades proibiam seus cidadãos de pegar em armas, a solução era recorrer a mercenários que, a despeito dos contratos firmados, não hesitavam em trocar de lado, se o inimigo oferecesse maior soldo.