O termo carbocátion foi sugerido por George A. Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Os carbocátions têm deficiência de elétrons, com apenas seis elétrons na camada de valência e, por causa disto, são ácidos de Lewis. Eles reagem rapidamente com as bases de Lewis (são altamente reativos e instáveis), sendo denominados eletrófilos. Os dois principais tipos de carbocátions são os íons carbênio e os íons carbônio. Os carbênios são espécies positivas trivalentes, que possuem uma estrutura planar com hibridização sp₂ no carbono catiônico e um sexteto eletrônico. Eles são normalmente formados como intermediários reacionais em reações de solvólise de halogenetos de alquila (SN1), desidratação de álcoois e protonação de ligações p dentre outras, podendo ser considerados como os principais intermediários em química orgânica. Os íons carbônio são espécies positivas pentavalentes, classificadas como carbocátions não-clássicos, apresentando o octeto eletrônico completo no átomo de carbono e possuindo ao menos uma ligação de três centros e dois elétrons, onde três átomos compartilham um par de elétrons (Figura 1). George A. Olah, em estudos envolvendo parafinas verificou que em meios superácidos os alcanos agem como bases, compartilhando o par de elétrons de suas ligações com o próton ácido. Assim, metano pode ser protonado em uma mistura equimolar de HSO₃F e SbF₅, conhecida com o nome de ácido mágico, para formar o CH₅⁺ (carbônio), que pode reagir com outras moléculas de metano no meio para gerar espécies maiores. Assim, são exemplos de íons carbênio os cátions terc-butila e benzila. Dentre os íons carbônio podemos destacar o cátion 2-norbornila.