Ele fez sua estreia literária em 1802 com uma série de cartas para o jornal Morning Chronicle, escrito sob o pseudônimo de Jonathan Oldstyle. Após se mudar para a Inglaterra devido a negócios da família em 1815, alcançou fama internacional com a publicação The Sketch Book of Geoffrey Crayon, Gent em 1819. Continuou a publicar regularmente — quase sempre com sucesso — ao longo de sua vida, e completou uma biografia em cinco volumes de George Washington apenas oito meses antes de sua morte, aos 76 anos, em Tarrytown no estado de Nova Iorque.

Irving, junto com James Fenimore Cooper, foi um dos primeiros escritores americanos a ganhar atenção na Europa, e encorajou autores americanos, como Nathaniel Hawthorne, Herman Melville, Henry Wadsworth Longfellow e Edgar Allan Poe. Irving foi também admirado por alguns escritores europeus, incluindo Sir Walter Scott, Lord Byron, Thomas Campbell, Francis Jeffrey e Charles Dickens. Irving defendeu a escrita como uma profissão legítima, e argumentou a favor de leis mais fortes para proteger os escritores americanos de violação de direitos autorais.