Train, cuja formação original contava com Rob Hotchkiss, Charlie Colin e Scott Underwood, assim como Monahan e Stafford, alcançou o sucesso com seu álbum de estreia auto-intitulado, que foi lançado em 1998 com o hit "Meet Virginia". O segundo álbum, Drops of Jupiter (2001) deu a banda ainda mais popularidade. O single "Drops of Jupiter (Tell Me)", se tornou um hit internacional e venceu dois Grammys em 2002. O álbum recebeu duas certificações de platina nos Estados Unidos e no Canadá e continua como o álbum mais bem sucedido comercialmente lançado pela banda.

O terceiro álbum de estúdio do grupo, My Private Nation, lançado em 2003, repetiu o sucesso dos outros CDs e foi certificado platina nos Estados Unidos com a canção hit "Calling All Angels". Depois da saída de Hotchkiss e Colin, o Train lançou seu quarto álbum, For Me, It's You em 2006, com Johnny Colt no baixo e Brandon Bush no teclado. Apesar de ter sido bem recebido pelos críticos, o disco não foi um grande sucesso comercial. Eles então entraram em hiatus por três anos.