O Leafs é bem conhecido por sua longa e amarga rivalidade com o
Montreal Canadiens, e mais recente rivalidade com
Ottawa Senators. Foi campeão da
Stanley Cup por 13 vezes, sendo que em 1918 venceu usando o nome de
Toronto Arenas e em 1922, venceu ainda usando o nome de
Toronto St. Pats. Com o nome de
Maple Leafs, venceu em 1932, 1942, 1945, 1947-1949, 1951, 1962-1964 e 1967, sendo esta sua última conquista.