Originalmente conhecido como North Tarrytown, recebeu seu nome atual em 1996 quando os moradores votaram para que houvesse a mudança em homenageam ao conto de "The Legend of Sleepy Hollow" de Washington Irving. A sul está localizado a vila de Tarrytown, e a norte e leste estão territórios não incorporados a Mount Pleasant. A população da vila no censo de 2010 foi de habitantes.

Na vila encontra-se o Cemitério de Sleepy Hollow, onde o escritor Washington Irving está enterrado, juntamente com Andrew Carnegie, Walter Chrysler, Brooke Astor, Elizabeth Arden, Thomas J. Watson da IBM, Samuel Gompers e muitos outros. A residência Philipsburg Manor e a Antiga Igreja Holandesa de Sleepy Hollow também estão localizados na vila.