SideKick foi um Personal Information Manager (PIM), um software desenvolvido sob a liderança de Philippe Kahn, pela Borland. Foi notável por ser um programa Terminate and Stay Resident (TSR), carregado em memória e depois retornando ao prompt do DOS, permitindo ao utilizador carregar outro programa, ativando o SideKick através de uma combinação de teclas (por default: Ctrl-Alt). Isso permitia troca de tarefas no DOS, um sistema operativo single-task. Em finais de 1986, SideKick venceu o prémio PC World Class PC na categoria Desktop Management.

Um sidekick é um companheiro próximo de um personagem importante, geralmente considerado como um subordinado ou ajudante. Exemplos de sidekicks ficcionais são Sancho Pança de Don Quixote, Dr. Watson do Sherlock Holmes, Tonto do The Lone Ranger, Kato do O Besouro Verde, o Burro de Shrek e Robin do Batman.