Rachmaninoff é tido como um dos pianistas mais influentes do Século XX. Seus trejeitos técnicos e rítmicos são lendários, e suas mãos largas eram capazes de cobrir um intervalo de uma 13ª no teclado (um palmo esticado de cerca de 30 centímetros). Especula-se se ele era ou não portador da Síndrome de Marfan, já que se pode dizer que o tamanho de suas mãos correspondia à sua estatura, algo entre 1,91 e 1,98 m. Ele também possuía a habilidade de executar composições complexas à primeira audição. Muitas gravações foram feitas pela Victor Talking Machine Company, com Rachmaninoff executando composições próprias ou de repertórios populares.

Sua reputação como compositor, por outro lado, tem gerado controvérsia desde sua morte. A edição de 1954 do Grove Dictionary of Music and Musicians notoriamente desprezou sua música como "monótona em textura... consistindo principalmente de melodias artificiais e feias" e previu seu sucesso como "não duradouro". Harold C. Schonberg, em seu livro A Vida dos Grandes Compositores, considerou que a referência "figura entre as mais esnobes e estúpidas jamais encontradas em um livro que supostamente deve ser objetivo". De fato, não apenas os trabalhos de Rachmaninoff tornaram-se parte do repertório padrão, mas sua popularidade tanto entre músicos quanto entre ouvintes vem, no mínimo, crescendo desde a segunda metade do Século XX, com algumas de suas sinfonias e trabalhos orquestrais, canções e músicas de coral sendo reconhecidas como obras-primas ao lado dos trabalhos para piano, mais populares.